Milan et Benfica se sont affrontés 6 fois. Milan mène avec 2 victoires contre 1, pour 3 nuls. Ce bilan fait de Milan le favori historique de cette confrontation, même si la forme récente peut changer la donne.
Sur ces rencontres, les deux équipes ont inscrit 10 buts, soit une moyenne de 1.7 par match, ce qui en fait une rencontre fermée et peu prolifique. Milan a marqué 6 buts, Benfica 4.
Leur dernière confrontation (28 juillet 2019) s'est terminée sur le score de Milan 0–1 Benfica en International Champions Cup.
Ils se sont affrontés 6 fois : 2 victoires Milan, 3 nuls et 1 victoires Benfica.
Milan possède le meilleur bilan en confrontation directe, avec 2 victoires contre 1.
Milan 0–1 Benfica, en International Champions Cup.